Він став власником друкарні і почав видавати журнал “Зритель”, який дуже любили читати багато людей. Читачам особливо подобалися твори самого Крилова: “Каїб, Східна повість”, “Похвальна промова в пам’ять моєму дідусеві”, “Думки філософа про моду”.
У 1825 році було випущено збірку байок трьома мовами. Цю збірку опублікував граф Григорій Орлов у Парижі. Іван Андрійович дуже любив тютюн, не тільки курив його, а й нюхав, і жував. Крилов після ситного обіду завжди любив поспати, тому ніхто не заходив до нього в гості.
У молодості Іван Крилов любив брати участь у кулачних боях, боях стінка на стінку та інших розвагах бідної молоді. До моменту його переїзду в Петербург там якраз відкрився перший державний театр, Александринський. Іван Крилов одразу став його завсідником, і потоваришував із багатьма артистами.