Єсенін любив риболовлю. Залишався на другий рік у третьому класі Костянтинівського земського чотирирічного училища за погану поведінку. Першим коханням поета стала внучата племінниця священнослужителя Анна Сардановська. Закінчив це училище з похвальним листом.
Єсенін тричі був офіційно одружений, ще трьох жінок можна назвати його цивільними дружинами. До моменту своєї загибелі в 30-річному віці поет встиг стати батьком чотирьох дітей.
Поети справді часто критикували творчість один одного: Єсенін називав Маяковського “співаком банок Моссельпрому”, а Маяковський відгукувався про поезію Єсеніна як про “ідеалізовану селючку”.